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Ácido 3,4-difluoro-2-metoxifenilacético CAS:1558274-26-2
ZhonghanVisão geral do produto
O ácido 3,4-difluoro-2-metoxifenilacético é um composto orgânico com estrutura e propriedades específicas. Sua fórmula molecular é C9H8F2O3 e seu peso molecular é de aproximadamente 202,15. Em termos de estrutura química, o composto é derivado do ácido fenilacético. As posições 3 e 4 do anel benzênico estão ligadas a átomos de flúor (-F), a posição 2 está ligada a um grupo metoxi (-OCH3) e o grupo carboxila (-COOH) está ligado à cadeia lateral do anel benzênico. Essa estrutura confere ao composto atividade química e propriedades físicas únicas. Visualmente, o ácido 3,4-difluoro-2-metoxifenilacético é geralmente um pó cristalino branco a quase branco, com certa estabilidade e morfologia cristalina regular.
ZhonghanFórmula estrutural
Fórmula molecular | C9H8F2O3 |
Peso molecular | 202.15 |
Ponto de ebulição | 286,5±35,0 °C (Previsto) |
Densidade | 1,354±0,06 g/cm3 (Previsto) |
Condições de armazenamento | Atmosfera inerte, 2-8°C |
Coeficiente de acidez (pKa) | 3,91±0,10 (Previsto) |
Forma | Pó cristalino |
Cor | Branco |
ZhonghanPropriedades físicas
1. Estabilidade química: À temperatura ambiente, pressão e condições gerais de armazenamento, o ácido 3,4-difluoro-2-metoxifenilacético apresenta boa estabilidade química. No entanto, como suas moléculas contêm grupos carboxila e metoxi, podem reagir em condições ácido-base fortes. Por exemplo, o grupo carboxila sofrerá uma reação de neutralização em meio alcalino, gerando o carboxilato correspondente; o grupo metoxi pode ser protonado ou substituído por outros grupos em meio fortemente ácido. Além disso, o átomo de flúor no anel benzênico também pode sofrer uma reação de substituição sob a ação de nucleófilos específicos.
2. Solubilidade: Este produto é ligeiramente solúvel em água. Isso ocorre porque, embora possua grupos carboxílicos polares em sua estrutura molecular, a presença de anéis benzênicos, átomos de flúor e grupos metoxi torna a molécula, como um todo, relativamente fraca em polaridade e apresenta interação limitada com as moléculas de água. No entanto, é solúvel em diversos solventes orgânicos, como etanol, acetona e diclorometano. Essa característica de solubilidade permite sua completa dispersão e participação em reações de síntese orgânica em sistemas de solventes adequados, proporcionando conveniência para operações sintéticas subsequentes.
3. Reatividade: A reatividade do ácido 3,4-difluoro-2-metoxifenilacético provém principalmente do seu grupo carboxila, do grupo metoxi e dos átomos de flúor no anel benzênico. O grupo carboxila é ácido e pode reagir com bases para formar sais. Também pode sofrer reações de esterificação com álcoois para formar os compostos ésteres correspondentes. O grupo metoxi possui um certo efeito doador de elétrons, o que afeta a densidade da nuvem eletrônica no anel benzênico, influenciando assim a atividade de reação de substituição no anel benzênico. O átomo de oxigênio no anel benzênico possui alta eletronegatividade. Isso faz com que os átomos de carbono orto e para tenham certa eletrofilicidade e sofram facilmente reações de substituição nucleofílica com reagentes nucleofílicos.
ZhonghanÁreas de aplicação
1. Área farmacêutica: Como um importante intermediário farmacêutico, o ácido 3,4-difluoro-2-metoxifenilacético possui uma ampla gama de aplicações na pesquisa de medicamentos. Os fármacos fluorados frequentemente apresentam melhor atividade biológica, estabilidade metabólica e propriedades farmacocinéticas. Através da modificação estrutural e funcionalização do composto, uma variedade de moléculas de fármacos com atividades biológicas específicas podem ser sintetizadas, como medicamentos para o tratamento de doenças cardiovasculares, doenças do sistema nervoso e tumores. Sua estrutura e reatividade únicas oferecem amplas possibilidades para o planejamento e a síntese de moléculas de fármacos.
2. Setor de pesticidas: Na indústria de pesticidas, o ácido 3,4-difluoro-2-metoxifenilacético também desempenha um papel importante. Os pesticidas fluorados apresentam vantagens como alta eficiência, baixa toxicidade e baixo resíduo. A estrutura especial e a reatividade desse composto podem ser utilizadas para preparar variedades de pesticidas com boa atividade inseticida, fungicida e herbicida, proporcionando proteção eficaz à produção agrícola e promovendo o desenvolvimento da agricultura sustentável.
3. Ciência dos Materiais: Com o desenvolvimento contínuo da ciência dos materiais, o ácido 3,4-difluoro-2-metoxifenilacético também é utilizado na preparação de alguns novos materiais orgânicos funcionais. Por exemplo, pode ser usado como unidade estrutural na síntese de polímeros para conferir aos materiais propriedades especiais, como melhoria da solubilidade, estabilidade térmica e propriedades mecânicas, sendo também utilizado em revestimentos de alto desempenho, plásticos de engenharia e outras áreas.

